Олеся Судзиловская родилась 20 мая 1974 года в г. Зеленограде Московской области в семье инженеров. Мама и папа закончили институт мясомолочной продукции - специалисты по холодильным установкам. Мама в юности занималась балетом.
В 4 года Олеся начала заниматься художественной гимнастикой, которую позже оставила ради кино в ранге кандидата в мастера спорта. В возрасте 14 лет была приглашена на пробы в кино, а затем утверждена на главную роль в телевизионном трехсерийном фильме "Посредник" (режиссер Владимир Потапов).
По окончании школы (отличница с 'неудом' по поведению) поступила в школу-студию МХАТ, сначала вольнослушателем, а потом на дневное обучение (мастерская Авангарда Леонтьева). Окончила ее в 1997 году. С этого же года актриса театра им. Вл. Маяковского.
Потом были фильм 'Мама, не горюй', участие в сериале "Чехов и компания", где ее партнерами были Вячеслав Невинный, Андрей Мягков, Анастасия Вознесенская, 'Подари мне лунный свет' с Николаем Еременко-младшим, 'Мусорщик' с Алексеем Гуськовым, телевизионный сериал 'Остановка по требованию'.
В театре роль Полины в пьесе Петрушевской 'День рождения Смирновой' (режиссер Игорь Золотовицкий), 1997 г.; "Как вам это полюбится" , Селия , Гончаров , 1998 г.; "Входит свободный человек", Флоренс, Ю.Иоффе, 2001 г.; "Любовь студента", Зинаида Васильевна, Ю.Иоффе.